客观日本

名古屋大学开发出80余年未实现的芳香环连接反应,改写教科书定论

2025年07月11日 化学材料

名古屋大学研究学院理学研究科的伊藤英人副教授、博士生远山祥史等人成功开发出了利用机械化学反应的新型芳香环连接法——伯奇(Birch)还原芳基化反应。相关研究成果已发表在《Nature Communications》上。

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图1 伯奇(Birch)还原芳基化反应概要(供图:名古屋大学)

多环芳香烃化合物(PAH)作为纳米石墨烯的合成前体以及有机电子材料的重要基本骨架,是一类具有实用价值的分子群。通常PAH非常稳定难以直接转化,因此在纳米石墨烯合成等过程中,需要先制备官能团化PAH,再通过交叉偶联反应等逐步连接芳香环。此外,受限于PAH在有机溶剂中的低溶解性和反应效率,可合成的官能团化PAH种类也较为有限。

研究团队利用金属锂、PAH与芳香族氟化合物,通过球磨机对固态反应剂进行机械粉碎混合搅拌的机械化学反应,成功开发出了一种前所未有的芳香环连接反应(伯奇还原芳基化)。

这种反应无需使用有机溶剂来溶解化合物,可在空气中、室温条件下短时间内完成。可直接使用不带官能团的蒽、芘、荧蒽、苯并三菲、并五苯等通常不具备反应活性的PAH。同时还成功实现了在PAH上一次性连接1至4个芳香环,并在一个反应容器中完成从小型PAH到大型纳米石墨烯的合成。

伯奇还原、伯奇还原官能团化是基于1944年发现的芳香环转化反应,但关于伯奇芳基化反应,过去80余年间一直未被开发,长期以来教科书均称其“无法进行”。此次的研究成果不仅可作为能在空气中快速进行的新型芳香环连接反应,还作为仅使用极少量有机溶剂的环境友好型固体有机合成法,展现出极具突破性的应用前景。

原文:《科学新闻》
翻译:JST客观日本编辑部

【论文信息】
期刊:Nature Communications
论文:Birch Reductive Arylation by Mechanochemical Anionic
Activation of Polycyclic Aromatic Compounds
DOI:10.1038/s41467-025-60318-y